Остров Твердыш, в северной части которого расположен музей-заповедник «Парк Монрепо», назывался раньше Замковым островом (швед. Slottsholmen, фин. Linnansaari). Когда Выборг входил в состав королевства Швеции, земля на острове принадлежала казне и управлялась наместником Выборгского замка.
В середине XVI в. здесь появилась коронная сельскохозяйственная усадьба Лилль Ладугорд (швед. Lill Ladugård, Малый Скотный двор). На месте будущего парка, в районе хутора Старый Выборг (швед. Gamla Wiborg, фин. Wanha Wiipuri) располагались выпасы, а также колодцы, за которыми присматривали жители хутора. Ядро Лилль Ладугорда находилось на пологом юго-восточном берегу острова, – напротив Выборгского замка, – в месте, занятом ныне русскими укреплениями Санкт-Аннен-Крон, возведение которых было начато вскоре после окончания Северной войны и включения Выборга в состав Российской империи.
Лилль Ладугорд в это время входил в число земель, пожалованных строителю укреплений инженеру А. де Кулону, бывшему с 1732 г. выборгским обер-комендантом. Владелец лишь получал с этой, остававшейся в запустении казённой земли доход в виде аренды, выплачиваемой магистратом за пользование выпасами и огородами.
Первым, кто превратил Лилль Ладугорд в жилую, обустроенную усадьбу, стал выборгский обер-комендант Пётр Алексеевич Ступишин (1718-1782), которому эта земля была отдана в потомственное пользование в 1760 г. Рядом с хутором Старый Выборг Ступишин возводит жилой дом и разбивает парк, названный им, по имени своей жены, Шарлоттенталь. Парк располагался в небольшой долине между современным Главным усадебным домом Монрепо и въездными воротами, и имел, вероятно, регулярную планировку.
После кончины Ступишина, оставившего большие долги, владельцем Лилль Ладугорда становится шурин великого князя Павла Петровича, Фридрих Вильгельм Карл герцог Вюртембергский (1754-1816), назначенный Екатериной II в 1784 г. выборгским генерал-губернатором. Свою загородную резиденцию в Лилль Ладугорде герцог Вюртембергский называет Монрепо (франц. Mon Repos, Место моего отдыха), строит там новый дом и расширяет парк в сторону побережья. Парк герцога Вюртембергского планировался как пейзажный, с извилистыми дорожками, дающими частую смену впечатлений, с подъёмами на обзорные площадки на вершинах прибрежных скал. В конце 1786 г., после конфликта с Екатериной II, герцог Вюртембергский вынужден был покинуть Россию.
В 1788 г. Монрепо приобретает в пользование секретарь великой княгини Марии Фёдоровны (сестры герцога Вюртембергского) барон Людвиг Генрих фон Николаи (1737-1820), немецкий поэт и писатель, один из воспитателей великого князя Павла Петровича, будущий президент (с 1798-го по 1803 гг.) Императорской Академии наук в Санкт-Петербурге.
При Николаи жилой дом перестраивается по проекту итальянского живописца Джузеппе Антонио Мартинелли, в ансамбле с домом возводится Библиотечный флигель. Пейзажный парк расширяется до современных размеров, в течение двух десятилетий в нём ведутся работы по разбивке аллей, созданию берегоукреплений и набережных, возводятся павильоны, устраиваются гроты, устанавливаются скульптуры. К началу XIX в. парк обретает в целом тот облик, который позволил ему позднее занять своё место в ряду наиболее известных частных парков Европы. Концепцию своего парка Николаи излагает в поэме «Имение Монрепо в Финляндии», написанной им в 1804 г. и выдержавшей в течение XIX в. несколько изданий.
В 1801 г. император Александр I пожаловал Монрепо Людвигу Генриху фон Николаи в вечное и потомственное владение, и тот смог передать имение по наследству своему единственному сыну, Паулю фон Николаи (1777-1866), российскому дипломату. Опираясь на неосуществлённые замыслы отца, но претворяя их в жизнь сообразно собственному вкусу, Пауль придал парку Монрепо те черты, что до сих пор оказывают сильное эмоциональное воздействие на посетителей. Почти все памятники, сохранившиеся в Монрепо до наших дней, были созданы при Пауле фон Николаи:обелиск погибшим в сражениях с Наполеоном братьям де Бройлям, павильон источника Нарцисс, скульптура героя финских рун Вяйнямёйнена, неоготические въездные ворота, а также капелла Людвигсбург, воздвигнутая Паулем в память об отце. В 1834 г. по утверждённому Сенатом прошению, поданному Паулем фон Николаи ради дальнейшего сохранения имения в целости, Монрепо становится заповедным непродажным имением баронского рода Николаи, с наследованием по праву первородства.
Старший сын Пауля, Николаус Арманд Мишель фон Николаи (1818-1869), бывший, как и отец, дипломатом, владел имением только три года. Ни он, ни наследовавший ему Пауль Эрнст Георг фон Николаи (1860-1919), вице-президент Всемирного студенческого христианского движения, не вносили в парк Монрепо существенных изменений. Исключением была лишь установка в 1873 г. новой скульптуры Вяйнямёйнена взамен разбитой вандалами первой, установленной Паулем фон Николаи ещё в 1831 г.
После революции в октябре 1917 г. и последовавшего за ней обретения Финляндией независимости семья Николаи остаётся в Монрепо. Территория имения в это время заметно сокращается, так как владельцы уступают большую часть земли городу Выборгу под развивающиеся посёлки. В собственности семьи остается усадьба, парк, лесной массив на северном побережье острова и небольшой дачный посёлок на восточной окраине имения. После смерти не оставившего наследника Пауля Эрнста Георга имение переходит его сёстрам, младшая из которых, София фон Николаи (1862-1943) выходит замуж за графа Константина фон дер Палена (1861-1923). Николаи и Палены жили в Монрепо до Второй Мировой войны, по результатам которой город Выборг отошёл к СССР.
В первые послевоенные годы территория бывшего имения Монрепо используется в качестве базы отдыха для военнослужащих. В 1952 г. Главный усадебный дом и Библиотечный флигель получают статус памятника архитектуры. В доме размещается Детский сад, а флигель отдаётся под многоквартирный жилой дом.
Монрепо становится парком культуры и отдыха (ЦПКиО) имени М. И. Калинина. К началу 1960-х гг. все деревянные парковые павильоны, а также скульптура, включая памятники на фамильном кладбище, были утрачены. В 1960 г. комплекс усадебных построек, парк и примыкающий лесной массив получают статус памятника истории и культуры республиканского значения.
В 1966-1967 гг. под руководством архитектора-реставратора Ирэн Александровны Хаустовой в Главном усадебном доме проводился капитальный ремонт с приспособлением под детский сад. При проведении ремонтно-реставрационных работ специалисты старались по возможности сохранить всё подлинное. Поэтому реконструкции не затронула исторические стены, кроме одной перегородки. Добиться увеличения вместимости здания удалось за счет освобождения первого этажа от подсобных помещений и размещения раздевалок в подвале.(Проект приспособления под детский сад в архивах Монрепо, а также в интервью И. Хаустовой):
В 1976 г. производится ремонт накопительного бассейна источника Нарцисс, с установкой нового маскарона (в виде головы льва), отлитого по модели выборгской художницы Т. Архангельской. В 1981-1983 гг. в целях установления исторической дорожной сети парка и исследования фундаментов утраченных павильонов в Монрепо работает отряд Выборгской архитектурно-археологической экспедиции Ленинградского отделения института археологии АН СССР. В 1985 г. воссоздаются, по проекту В. В. Дмитриева, въездные ворота Монрепо.
Состояние парка, а также несоответствие между его историко-культурным значением и использованием в качестве ЦПКиО побудило инициативную группу общественных деятелей Выборга добиваться, при поддержке академика Д. С. Лихачёва, придания Монрепо статуса музея-заповедника. Государственный историко-архитектурный и природный музей-заповедник «Парк Монрепо» был образован решением Совета министров РСФСР в 1988 г.
При пожаре 1989 г. в восточном крыле Главного усадебного дома и флигеле сгорели потолочные перекрытия и частично обгорели венцы сруба. Утрачена веранда на восточном торце дома. В период до 2009 г. была заменена кровля, осушены подвалы, укреплены стены с росписями Большой залы, заменена часть тёсовой обшивки, реставрирован портик.
В конце 2017 года в парке Монрепо началась масштабная реставрация, согласно которой парк восстанавливался на период своего расцвета — 1790—1860 годы, когда его владельцами были президент Санкт-Петербургской Академии наук Людвиг Генрих Николаи и его сын российский дипломат Пауль Николаи
После пяти лет работ летом 2022 года завершилась реставрация ландшафтной части. За это время: была реконструирована береговая линия, восстановлены дамбы и пирсы парка, воссозданы клумбы и цветники, восстановлена дренажная система, полностью воссоздана дорожно-тропиночная сеть, отреставрированы Главные ворота, воссоздан плодовый формовый сад, оранжерейный комплекс, восстановлен источник «Нарцисс», восстановлены прежде заросшие районы: Китай и Паульштайн. Согласно современным требованиям законодательства в Монрепо появились элементы современного музейного приспособления: инженерные сети, газовая котельная, автостоянка, разворотное кольцо для туристических автобусов, буфет. В самом парке появился маршрут для маломобильных граждан. В декабре 2022 года завершились работы на Главном усадебном дома и Библиотечном флигеле с приспособлением их под выставочные и лекционные залы.
Реставрация полностью преобразила Монрепо, превратив его в один из самых красивых и популярных парков страны. В 2022 году Монрепо посетили 420 тысяч человек, по итогам года парк занял 35-ю строчку среди самых популярных музеев России.
Музея-заповедник не закрывался в течение всего периода реставрации, перекрывались лишь отдельные зоны парка. В 2023 году посетители впервые смогли увидеть обновленный парк целиком. В общей сложности за минувший год Монрепо посетили 538 тысяч человек.
В планах музея-заповедника реставрация капеллы Людвигсбург, Обелиска братьям Броглио и Колонны двух императоров.